Es un actor conocido por haber estado en 43 episodios de Breaking Bad (2008) como Saul Goodman, un abogado picaro. Además, repitió ese papel como el personaje principal en Better Call Saul (2015).
Trabajó como DJ para WIDB, su estación de radio universitaria en Southern Illinois University Carbondale.
Estuvo en programas de televisión como Just Shoot Me! (1997), 3rd Rock from the Sun (1996), Curb Your Enthusiasm (2000), Ed (2000), Everybody Loves Raymond (1996), Less Than Perfect (2002), Arrested Development (2003), Cómo conocí a vuestra madre (2005) y Malas hierbas (2005).
Además, participó en Mr. Show with Bob and David (1995), Bob escribió Run Ronnie Run (2002) y dirigió tres largometrajes ( Melvin Goes to Dinner (2003), Let’s Go to Prison(2006) y The Brothers Solomon (2007)).