Es un actor estadounidense conocido por sus papeles en películas como «Ferris Bueller’s Day Off» (1986) y «Speed» (1994), así como por su papel en la serie de televisión «Spin City» (1996-2002).
Comenzó su carrera en el teatro, donde actuó en varias producciones en la década de 1980. En 1983, hizo su debut en el cine con un papel en la película «Bad Boys».
Después actuó en varias películas y series de televisión, incluyendo «Three Fugitives» (1989), «Young Guns II» (1990), y «Star Trek: Generations» (1994). Sin embargo, lo que lo hizo saltar a la cama fue su papel en «Ferris Bueller’s Day Off», en el que interpretó al mejor amigo de Ferris Bueller, Cameron Frye.
Luego, apareció en películas como «Ghost Town» (2008) y «The Happening» (2008), y en series de televisión como «Scrubs» (2009) y «The Middle» (2009-2018).