Es un actor estadounidense que se dio a conocer por haber encarnado a Alec Hardison en la serie de televisión de TNT Leverage.
Su carrera en series televisivas ha sido bastante exitosa con papeles en producciones como Turn (2014), Friday Night Lights (2006), Supernatural (2005), The Walking Dead (2010), Girlfriends (2000), The Blacklist (2013), City of Angels (2000) , Bones (2005), CSI: Investigación de la escena del crimen (2000), CSI: Miami (2002), Urgencias(1994), Cold Case (2003), Embrujadas (1998) y Boston Public (2000).
Es popular por su papel de Noah en la exitosa serie de WGN Underground (2016). Ha participado en diferentes producciones como Underground (2016), What Men Want (2019), City on a Hill (2019) y Brian Banks (2018).
Además de su carrera profesional, diseña relojes, escribe, pinta, y asiste a la Art Center College of Design en Pasadena.
Ganó un premio SAG a la Actuación Destacada de un Elenco en una Película y un Premio NAACP a la Película Destacada por «Figuras ocultas». También ganó un premio de la Junta Nacional de Revisión y el premio al Mejor Conjunto del Festival de Cine de Palm Springs por su papel en la película.