Es un actor, comediante y músico, conocido por su papel como Deacon Claybourne en la serie dramática de televisión de ABC, «Nashville», donde interpreta a un músico country que tiene una relación complicada con la cantante principal de la serie.
Su primer papel importante en televisión fue en la serie de comedia de la ABC «The Crew» en 1995. También tuvo papeles secundarios en varias otras series de televisión, incluyendo «The Office», «ER» y «Big Love».
Ha aparecido en algunas películas, incluyendo «Swing Vote» y «The Postman». Además de ser el presentador del programa de improvisación de comedia «Whose Line Is It Anyway?».
Esten también es un músico talentoso y ha lanzado varios álbumes de música country.
