Es un actor estadounidense conocida por haber tenido papeles en películas como «The Lake House», «The Believer» y «Come Out and Play».
Comenzó su carrera en el teatro, actuando en obras en Nueva York y en el Festival de Teatro de Williamstown. También apareció en varias producciones de Off-Broadway, incluyendo «The Cherry Orchard» y «The Glass Menagerie».
En la televisión es conocido por su papel como Desi Harperin en la serie de HBO «Girls» (2013-2017). También ha aparecido en otras series de televisión populares como «Numb3rs», «Damages» y «The Punisher».
En 2014, escribió y dirigió su primer cortometraje, «The House Bunny», que fue proyectado en el Festival de Cine de Tribeca. También ha dirigido episodios de la serie de televisión «The Last Panthers» y «Narcos».