Es un actor y director de cine estadounidense que saltó a la fama por su actuación en la serie Mad Men en la que interpreta a Roger Sterling, uno de los personajes principales y por el cual fue nominado 4 veces para el premio Emmy al mejor actor de reparto en una serie de TV, y recibir junto con los demás actores de la serie el Premio del Sindicato de Actores de Cine al mejor reparto de serie de TV de 2009 y 2010.
Es reconocido por su papel de Howard Stark en el Universo cinematográfico de Marvel. Ha participado en varias producciones como The Dirty Dozen (1988), Under Cover (1991), Homefront (1991), Maggie (1998), Feds (1997), A Woman of Independent Means (1995) y From the Earth to the Moon (1998).
Dirigió su primer largometraje en 2013 titulado God’s Pocke, del que escribió el guion junto a Alex Metcalf.