Es un actor y músico estadounidense conocido por su papel en la aclamada película «El sueño de un seductor» (The Dreamers) dirigida por Bernardo Bertolucci en 2003, donde interpretó a Matthew, un joven americano que vive en París durante los disturbios estudiantiles de 1968.
Comenzó su carrera como actor en el teatro, donde participó en varias producciones off-Broadway. Su primer papel importante en cine llegó en 1999 con la película «Hedwig and the Angry Inch», donde interpretó a Tommy Gnosis.
Después actuó en películas destacadas como «Asesinato en 8mm» (1999), «Bully» (2001), «Funny Games» (2007) y «Furia de titanes» (2010), entre otras.
Uno de sus roles más notables fue interpretar a James «Jimmy» Darmody en la serie de HBO «Boardwalk Empire» (2010-2011), por la cual recibió elogios de la crítica y fue nominado a un premio Screen Actors Guild.
