Es un actor estadounidense de teatro, cine y televisión conocido por haber interpretado a al jefe mafioso Arnold Rothstein en la serie Boardwalk Empire, por la que ganó 2 premios SAG a Mejor reparto de televisión – Drama.
Inició su carrera de actuación a los once años de edad, cuando formó parte de una producción teatral comunitaria de Bye Bye Birdie, como miembro del coro.
Ha participado en varias producciones como: Old Wicked Songs en 1996, Long Day’s Journey into Night en 1997 y The Pillowman en 2005, por la cual recibió un premio como mejor actor por parte de la crítica de Nueva York.
También ha aparecido en series como Law & Order, Ugly Betty y The American Experience.
