Es un actor que saltó a la fama por su papel de Mac en la serie It’s Always Sunny in Philadelphia, de la cual fue el director ejecutivo.
Debutó con un pequeño papel en la película The Devil’s Own (en España, La sombra del diablo) de Alan J. Pakula.
Apareció en la tercera temporada de la serie Lost con el papel de Aldo y coprotagonizó Mythc Quest en Apple Tv.
Ha participado en películas como A Civil Action de Steven Zaillian y Wonder Boys de Curtis Hanson. También es conocido por su participación en Latter Days y The Tollbooth.
