Es un actor, productor de cine y empresario canadiense-estadounidense que saltó a la fama por participación en la película de comedia titulada Two Guys and a Girl (1998-2001).
Entre 1991 y 1993, Ryan apareció en Hillside (1990), una serie de Nickleodeon e hizo pequeños papeles en Serving in Silence: The Margarethe Cammermeyer Story (1995) e In Cold Blood (1996) de CBS.
Sin embargo, Reynolds reconocido por sus intervenciones en producciones como Blade: Trinity (2004), The Amityville Horror (2005), Definitely, Maybe (2008), X-Men Origins: Wolverine (2009), The Proposal (2009), Buried (2010), Linterna Verde (2011), Deadpool (2016) y su secuela, Deadpool 2 (2018).
Gracias a Deadpool ha ganado dos premios MTV Movie Awards a Mejor actuación cómica y Mejor pelea (2016), además de un premio Teen Choice Awards.
Ha estado casado con Blake Lively desde el 9 de septiembre de 2012 y tienen tres hijas.