Es un actor, comediante, guionista y productor canadiense-estadounidense conocido porque ha escrito y producido películas como «Pineapple Express» (2008), «This Is the End» (2013) y «Neighbors» (2014).
Comenzó su carrera en la actuación en la serie de comedia «Freaks and Geeks» (1999-2000), como Ken Miller. Luego trabajó en producciones como «Knocked Up» (2007), donde interpretó a Ben Stone, y «Superbad» (2007), en la que coescribió el guion y también interpretó a uno de los personajes principales, Evan.
Ha colaborado estrechamente con Judd Apatow en proyectos como «The 40-Year-Old Virgin» (2005) y «Funny People» (2009). Y ha interpretado papeles en películas como «The Disaster Artist» (2017) y «Long Shot» (2019).
Participó en la serie «The Boys» (2019-actualidad), donde también se desempeña como productor ejecutivo.