Es actor, director y guionista estadounidense conocido por dirigir «Trees Lounge» (1996) y «Lonesome Jim» (2005), y episodios de series de televisión como «The Sopranos» y «30 Rock».
Comenzó su carrera como actor a principios de la década de 1980 en el teatro experimental de Nueva York. Su primer papel importante en el cine llegó en 1986 con la película «Parting Glances», donde interpretó a un músico gay con el VIH.
También es conocido por su papel de Mr. Pink en la película «Reservoir Dogs» (1992) dirigida por Quentin Tarantino. Ha aparecido en varias de sus películas, incluyendo «Fargo» (1996), donde interpretó al secuestrador Carl Showalter, y «The Big Lebowski» (1998), donde interpretó a Donny, el amigo de The Dude.
En 2010, protagonizó la serie de HBO «Boardwalk Empire», donde interpretó al corrupto político y gángster Enoch «Nucky» Thompson.
