Es un actor que saltó a la fama por papeles como el sheriff Seth Bullock en Deadwood, Raylan Givens en Justified, el villano Thomas Gabriel en Live Free or Die Hard y el Agente 47 en la adaptación al cine de Hitman.
o su participación en la serie The Mandalorian (2020).
Estudió en University of Southern California en Los Ángeles, bellas artes y teatro; e inició su carrera en el programa de interpretación William Esper.
Sus primeros trabajos fueron en Mr. & Mrs. Smith Scooby, High Incident, When Trumpets Fade, Sex and the City y Seth Bullock.
También ha participado en las películas Rango El Espíritu del Oeste, I Am Number Four, Call of Duty: Modern Warfare 3, This Is Where I Leave You, Mother’s Day Henry, Missing Link Tybalt Moriarty y Érase una vez en Hollywood.