Es un actor estadounidense conocido por su papel de Pete Campbell, un ambicioso ejecutivo de publicidad en la Nueva York de los años 60, en la serie de televisión «Mad Men». Su actuación en la serie le valió una nominación al Premio Emmy.
Comenzó su carrera como actor en la década de 1990, apareciendo en películas como «Little Big League» y «The Indian in the Cupboard». Luego consiguió papeles en numerosas películas independientes, como «Crime and Punishment in Suburbia», «Alpha Dog» y «In Time».
Ha trabajado en televisión con papeles en series como «Casual» y «The OA». También ha trabajado en el teatro, actuando en producciones como «Death of a Salesman» y «The Slats».