Es un actor estadounidense que se dio a conocer por su interpretación de Nick Naylor en Gracias por fumar, por la cual recibió una nominación al Globo de Oro a mejor actor en una película de comedia o musical en 2006.
Inició su carrera como actor participando en obras teatrales de su escuela. Luego se graduó de la Universidad Brigham Young en 1994 con un Bachillerato de Bellas Artes en cine.
Su debut cinematográfico fue «En compañía de hombre», después obtuvo papeles en Your Friends & Neighbors, Persiguiendo a Betty, Possession, Conversations with Other Women y Sin reservas.
Sus últimas apariciones en la gran pantalla fueron: Olympus Has Fallen; I, Frankenstein Adam Frankenstein; My All American; Incarnate; London Has Fallen; Midway James H. Doolittle y In the line of duty.