Es un actor estadounidense conocido por su papel como Cooper Harris en la exitosa comedia de viajes «Eurotrip» (2004).
Ha tenido papeles destacados en películas como «The Pacific» (2010), una miniserie de HBO sobre la Segunda Guerra Mundial producida por Steven Spielberg y Tom Hanks.
Uno de los papeles más destacados de Jacob Pitts fue en la serie de televisión «Justified» (2010-2015), un agente del servicio de alguaciles de los Estados Unidos.
Ha tenido numerosas apariciones en otros programas de televisión populares como «The Sinner», «The Good Wife» y «Person of Interest». También ha trabajado en películas como «21» (2008), «Seven Psychopaths» (2012) y «Sneaky Pete» (2015).
