Es un actor, director, productor, guionista y cantante estadounidense conocido por el thriller The Usual Suspects, por el cual obtuvo su primer Óscar al mejor actor de reparto (1995) y el Óscar al mejor actor por el drama American Beauty (1999).
En 1981, apareció por primera vez en el teatro, interpretando a un mensajero en la obra de Shakespeare Enrique VI. Después continúo su carrera en El misántropo (1984) y Largo viaje hacia la noche (1986).
Luego consiguió papeles secundarios en películas como Se acabó el pastel, Armas de mujer y Glengarry Glen Ross.
Sus últimas participaciones fueron en Margin Call (2011), House of Cards (2013-2017), Horrible Bosses 2 (2014), Nine Lives (2016), Elvis & Nixon (2016), Rebelde entre el centeno (2017), Baby Driver (2017), All the Money in the World (2017), Billionaire Boys Club (2018).
